Sākot ar 1925. gadu, Bulgakovs sadarbojās ar Maskavas Dailes teātri. Viņš uzrakstīja daudzas lugas, kas guva plašu publikas atsaucību. Ap 1926. gadu viņu jau uzskatīja par gluži pazīstamu literātu — viņš bija publicējis trīs nelielus stāstu krājumus. 1928. gadā trijos Maskavas teātros tika iestudētas trijas viņa lugas — "Zojas dzīvoklis", "Sarkanā sala" un "Turbinu dienas" —, no kurām pēdējā bija viņa romāna "Baltā gvarde" dramatisks uzvedums. Izrāde tika uzņemta ar sajūsmu, lai arī kritika pēla iecietīgo baltgvardu attēlojumu. 1929. gadā luga tika aizliegta, 1932. — atkal atļauta.
Divdesmito gadu otrajā pusē Bulgakova darbus sāka publicēt arvien mazāk — daudzas viņa lugas aizliedza ("Zojas dzīvoklis", "Sarkanā sala", "Skrējiens"). 1929. gadā viņš Maksimam Gorkijamrakstīja: "Visas manas lugas ir aizliegtas; nekur vairs nedrukā ne vienas vienīgas manas rindiņas; man nav gatavu darbu, un ne no viena avota nesaņemu ne kapeiku honorāra; uz maniem iesniegumiem neatbild neviena iestāde, neviens cilvēks..."
1930. gada 28. martā Bulgakovs uzrakstīja vēstuli PSRS valdībai1. Tajā viņš rakstīja: "Pašlaik esmu iznīcināts," — un lūdza atļauju emigrēt vai darbu kādā teātrī par štata režisoru (vai statistu, vai skatuves strādnieku — Bulgakovs rakstīja, ka viņam draud "nabadzība, iela un bojāeja"). 1930. gada 18. aprīlī viņam piezvanīja Staļoņspersonīgi un īsā telefonsarunā ieteica pieteikties Dailes teātrī. 1930. gada 5. maijā Bulgakovs Staļinam rakstīja otro vēstuli, uz kuru atbildi nesaņēma, taču pēc kuras (10. maijā) Bulgakovam tika piešķirta režisora palīga vieta Maskavas Dailes teātrī, kur viņš no 1931.-1934. gadam bija štata darbinieks. Lai arī viņa oficiālais amata nosaukums bija "režisora palīgs", viņš faktiski pildīja citus pienākumus — organizēja lugu pārrakstīšanu, slēdza līgumus ar autoriem utt. Šajā laikā viņš arī vienu reizi nospēlēja epizodisku lomu teātra izrādē (bija tiesnesis izrādē "Pikvika kluba piezīmes").
1 Viņa sieva Ļubova Bulgakova, kā arī speciālisti gan atzinuši, ka pašlaik pieejamā vēstules versijas varētu būt kāda cita cilvēka sacerēta.